一個陷于困境的好萊塢制片人拿著《安娜卡列尼娜》的劇本去希臘小島說服隱居的大明星費多拉出演——她以青春永駐的容貌創(chuàng)造了神話。然而制片人卻發(fā)現(xiàn)費多拉被她的醫(yī)生以及密友伯爵夫人近似虐待般囚禁，他想方設(shè)法幫助費多拉逃離小島…………

特拉維斯兒時好友奧布萊恩患上嚴(yán)重精神疾病后，他原本由朋友和戀人組成的緊密社交圈也隨之破裂。如今，他孤身一人，各奔東西：特拉維斯幫助眾籌墨西哥的一場社會主義革命；奧布萊恩患上躁狂癥，成為了一名諷刺油管網(wǎng)紅；凱特在網(wǎng)上約會中尋求穩(wěn)定；洛克斯則開啟了他的首場獨立搖滾巡演。他們的生活不斷交織，并通過互聯(lián)網(wǎng)重新建立聯(lián)系。

梅根小時候收到一份慈善圣誕禮物，里面有一本筆記本，上面寫著一首激勵她寫作的詩句。詩句上還署名了捐贈禮物的孩子韋斯利·哈丁·約翰遜。成年后的梅根成為了一名記者，而她的男友——也是她在報社的同事——剛剛與她分手。更糟糕的是，他還得到了梅根夢寐以求的職位。報社編輯鼓勵她寫一篇精彩的文章來證明自己。在尋找好故事的過程中，她萌生了找到曾經(jīng)送她這份慈善禮物的韋斯利的想法。

七個好友單身漢都聲稱自己永不會結(jié)婚，于是，他們湊了一筆錢，打賭誰最遲結(jié)婚誰就贏得這筆錢。一晃眼，七年過去了，只剩下困窘的漫畫邁克爾（Jerry O'Connell 杰瑞?奧康耐 飾）和出名的“鉆石王老五”凱爾（Jake Busey 杰克?布塞 飾）依然單身，而當(dāng)初這筆錢由于投資得當(dāng)而成了一筆巨額財富。這天，邁克爾在拉斯維加斯豪賭欠下了巨債，走投無路的他唯一的辦法就是想方設(shè)法贏得這場打賭。于是，邁克爾找到了凱爾的前女友娜塔莉婭（莎諾?伊麗莎白 Shannon Elizabeth 飾），千方百計游說了她嫁給凱爾，承諾事成之后分她一份獎金。邁克爾的計劃進行得非常順利，然而就在大功即將告成之際，他卻發(fā)現(xiàn)自己已深深愛上了娜塔莉婭，金錢和愛情之間，他將如何抉擇？ 

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