故事發(fā)生在宋朝末期。少女若男和少年金哥相遇在鬧市的面攤。當時，男裝的若男剛剛痛揍了一頓辜負了紅袖院的春花的小白臉，怒氣未消的她一面兀自喋喋痛罵，一面心頭撞鹿地想著宋士俊的到來。金哥（吳京 飾）卻是與相依為命的大和尚師傅受寺廟聘請，正要前往雕刻觀音塑像。自幼喪父的金哥在母親被“歹人”殺死之后就被師傅收為徒弟，云游四海，以雕刻佛像為生，清貧卻快樂。天性善良又不譜世事的金哥奇怪若男（楊旻娜 飾）的口出惡言，不免詢問師傅難道世人都是這樣，若男大怒。雙方頂牛不休。自此，一對身世特殊的少年走上了紛亂時代人世風雨中，從相厭相恨相怨到相在相愛，到相互支持挺立成為亂世英雄的不歸路。這其中，誤殺金哥母親的是獨臂武松，撫養(yǎng)金哥的是花和尚魯智深（徐錦江 飾），與他逝同火卻情愫深種的若男是青面獸楊志昔年失散的女兒，息紅淚為姐姐嫁給楊志而不值但又癡愛武松之徒宋士?。▏ㄓ?飾），身行瀟灑卻內心自私無比的宋士俊為報父親宋江之仇，不惜出賣朋友、國家。金哥卻偶然得知自己的父親是為人不齒的西門慶。出生的悲劇，殺父的深仇，因出身而被世人誤會，這一切厄運纏繞著金哥尚未成熟的心靈。時逢金國覬覷大宋江山已久，即將大舉南健，亂世出英雄，民族危機將若男、宋士俊，方臘之女方百花，自稱小李逵的李大本事以及武松、魯智深、楊志等水滸英豪一幷推上舞臺，也將英氣勃發(fā)的西門金哥卷入歷史洪流。西門金哥頓時身陷重重危機，矛盾之中，他自身隱含的魔性被楊志看中而幾乎被誘入魔道，義結金蘭的兄弟，誤會他的身世與他反目成仇；他全力支持的大英雄岳飛，竟成了所有兄弟、朋友暗殺的目標；而處心積慮欲置他于死地的宋士俊，卻被眾人公認為大仁大義的“小及時雨”。

　　抗戰(zhàn)期間，東北賭王于鎮(zhèn)海（鄭少秋 飾）為了幫助恩師奪回被上海流氓大亨馮敬堯（潘志文 飾）奪走的賭場百樂門，帶著手下和恩師的兒子洛天佑來到了上海。于鎮(zhèn)海向馮敬堯下了賭桌挑戰(zhàn)貼，籌碼就是百樂門，馮敬堯雖然心知來著不善，但為了面子還是答應出戰(zhàn)。一時上海黑白兩道大為緊張，人人都爭相想看這場被稱為世紀賭局的賭壇對決。同一時間，滿腔熱血的愛國青年許文強（陳錦鴻 飾）也來到了上海，想要在這里闖出自己的一片天地。出來上海的他偶然結識自小在這里長大的小販丁力（林家棟 飾），兩人結為兄弟，開始一起打天下。在祥貴和交際花方艷云的幫助下，許文強和丁力漸漸在黑道闖出名氣，許文強更與于鎮(zhèn)海結為莫逆，共同經營劇院。表面平靜的上海灘內正醞釀著一場場你死我活的爭斗。