《內(nèi)向的老板》描述了極度害羞的男人在遇上了活潑開朗的女人之后，發(fā)生的浪漫搞笑故事。劇中延宇振將飾演公司CEO殷煥基，一個認為備受人們關(guān)注比死還討厭的男人，他性格極度內(nèi)向，像幽靈一般披著神秘的面紗，因此失去了一切。樸慧秀則飾演劇中活力滿滿的新進職員蔡露云。

一位單口喜劇演員和他的三位另類朋友經(jīng)歷了 90 年代紐約市生活的陷阱和回報。

在民國時期，上海遠郊，簡家是一戶貧困的鄉(xiāng)紳之家，他們有四個性格各異的如花似玉的女兒，都被困在家中待字閨中。簡太太的最大心愿是將她們嫁給富貴人家，于是當富家子丁子輝（李現(xiàn) 飾）和宋文熙（徐正溪 飾）出現(xiàn)時，一場婚姻之戰(zhàn)便在簡家小鎮(zhèn)上展開。大女兒如靜（何靜 飾）迷住了丁子輝這位溫和友善的富家子弟，而二女兒如恬（潘之琳 飾）則對那位自稱為“一號金龜婿”的宋文熙心存偏見。隨著如恬和如靜離開小鎮(zhèn)，來到大上海，文熙發(fā)現(xiàn)自己悄然陷入了愛河，盡管曾經(jīng)救過他一命的程碧嬈已成為他的妻子。然而，如恬心中依然念念不忘幾次邂逅的萬人迷軍官柳天宇。文熙與天宇之間的前史被如恬所知曉，但當天宇涉嫌命案被捕時，如恬仍請求文熙出手相救。盡管內(nèi)心痛苦，文熙還是幫助了天宇。他終于向如恬表白真摯情感，但被如恬的偏見所拒絕。柳天宇轉(zhuǎn)行從軍人變?yōu)橘I辦，與碧嬈母女關(guān)系更加密切，為了阻止文熙和如恬的感情發(fā)展，碧嬈與文熙的仇人柳天宇結(jié)盟。天宇盡心追求如恬，但在關(guān)鍵時刻，文熙出現(xiàn)并揭露了天宇的真實面目。如恬終于醒悟，而天宇則再次利用文萱來陷害文熙。如恬運用自己的智慧找到了證據(jù)，幫助文熙擺脫了困境。文熙最終打敗了天宇，而簡太太的嫁女心愿也得以圓滿。