杰克（加布里埃爾·伯恩 Gabriel Byrne 飾）是一名漫畫家，卻因?yàn)樾胁钐ゅe(cuò)而被關(guān)進(jìn)了監(jiān)獄。在鐵窗后，杰克依靠著畫漫畫來派遣內(nèi)心的痛苦，他創(chuàng)作了名為《冷酷世界》的連環(huán)畫，并且在連環(huán)畫里設(shè)置了一個(gè)名為霍利（金·貝辛格 Kim Basinger 飾）的反派女性角色。哪知道故事里的霍利竟然利用杰克來到了現(xiàn)實(shí)世界，而漫畫里的另一個(gè)人物偵探弗蘭克（布拉德·皮特 Brad Pitt 飾）則警告杰克一定不能受到霍利的誘惑愛上她，否則，現(xiàn)實(shí)和漫畫這兩個(gè)世界都將毀滅。

阿狄（譚耀文 飾）和阿祖（陳小春 飾）是從小玩到大的好友，彼此之間友誼十分深厚。長大之后，兩人均加入了黑社會(huì)組織，為老大賣命。在一次刺殺行動(dòng)中，阿狄和阿祖一伙人遭到了警方的伏擊，阿狄逃出生天，阿祖卻被抓獲淪為階下囚。
　　在監(jiān)獄里，阿祖深刻的反省了自己之前的所作所為，洗心革面，決定做個(gè)好人。出獄后，憑借著在獄中學(xué)習(xí)到的一手好廚藝，阿祖成為了一名廚師，并且結(jié)識了名為阿珊（應(yīng)采兒 飾）的女子。美麗的阿珊很快就吸引了阿祖的注意，使阿祖墜入了愛河，與此同時(shí)，已經(jīng)成為幫派骨干的阿狄找到了阿祖，希望他能夠再度和自己并肩作戰(zhàn)。

在新開通的地下鐵中，青年陳保羅（張國榮 飾）對同車的莫妮卡（張曼玉 飾）一見鐘情，不幸卻被另一名乘客安妮（梅艷芳 飾）趁機(jī)捉弄。這幾位年輕人很快散落在茫茫人海中，職場新丁陳保羅開始為工作奔忙，莫妮卡則為了厘清和上司的一段舊情而心神不寧。某日，保羅與莫妮卡再次相遇，而富家小姐安妮亦再度出現(xiàn)，半捉弄半挑逗地纏上了保羅。莫妮卡找到新工作，遭遇了好色新領(lǐng)導(dǎo)的騷擾，保羅則在安妮的暗中幫襯下正式追求莫妮卡，與后者的好色上司連番交手。莫妮卡考慮接受保羅的愛意但終于退縮，聲稱將他們的愛情交付給一場地鐵中的緣分游戲。在離亂的人流中，保羅和安妮一起，去找尋消失的莫妮卡……